Han har arbetat som jurist för ett flertal styrelser i bolag under Finansinspektionens tillsyn, och som affärsjurist vid upprättandet av avtal och villkor för försäkringsprodukter och vid försäkringstvister. Rickard har även varit anlitad som rådgivare inom finansiell reglering, GDPR och tillståndsfrågor vid omstruktureringar eller företagsöverlåtelser.
Rickard Wessman är tingsmeriterad jur.kand och har en bakgrund som politiskt sakkunnig på justitiedepartementet och i riksdagen och anslöt som Senior Associate till Dahlgren & Partners i mars 2019.